稀料,二甲苯,青岛二氯甲烷
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小心二氯甲烷在反应中“搞破坏”!

2021-06-08 03:00:34

二氯甲烷(DCM)因其生态性和不错的有机溶剂特点,如旋光性、比例、微毒和低熔点,已被普遍作为有机反应的有机溶剂。


    殊不知二氯甲烷自身也是一种苯的同系物这一客观事实常被忽略。据现有参考文献报导,二氯甲烷很易和丙烯胺,尤其是叔胶和仲胺产生反映,转化成盐酸盐、“甲撑二胺”(aminals)和/或季铵盐。因而,提议大伙儿用二氯甲烷获取丙烯胺反映物质或用防潮剂干躁时,能立即分离出来就尽可能不必拖,尽可能不必置放留宿,要不然造成的氨盐沉积很有可能就伴随着防潮剂过虑没了,造成产出率减少。此外,针对做天然药物化学分离出来的盆友,要需注意鉴别应用DCM所分离出来的化学物质是天然药物化学或是分离出来全过程中人为因素导致的化学物质。


    二氯甲烷与胺反映


    实际上,不仅是胺,吡啶与DCM也是会反映的。仅仅在室内温度标准反映比较慢,但在上升溫度和充压时,反映会更快。


    美国波特兰莱斯大学(PortlandStateUniversity)化学系的科学研究工作人员发觉,吡啶的10%二氯甲烷水溶液置放一周后就可以迟缓产生乳白色细结晶1,1'-甲基双吡啶二氟化物3a。9M的水溶液储存2个月,能够1%的成品率产生3a。(J.Org.Chem.2010,75,12,4292–4295)


    不一样吡啶化合物化学反应速率不一样。科学研究工作人员将13种不一样的吡啶化合物融解在DCM中,并根据1HNMR光谱仪检测反映,找寻新的低场芳族质子数据信号和与众不同的甲基数据信号。吡啶化合物1c与二氯甲烷反映是比较慢的,5.5C的二氯甲烷水溶液必须两个月才可以反映转化成<1%的3c。反过来,1.5C的DMAP的二氯甲烷水溶液2个月转化成了78%的3b。


小心二氯甲烷在反应中“搞破坏”!


    根据抽样用NMR追踪DMAP(1b)与DCM在31天内产生3b的反映过程:


    400MHz的1HNMR谱。字符o和m分别是戒指氮的邻位和邻位的芳族氢,M就是指甲基质子,Me是手指甲栽培基质子。


    反映原理以下:


    因此,当在DCM中应用吡啶开展有机化学时,应分外当心,尤其是DMAP时,其反映的速率是所科学研究的六种化合物中更快,而且其物质仍溶解DCM中。当应用吡啶化合物做为质子蛋白激酶时,2-(或2,6-)替代的吡啶应能非常好地工作中,而无须担忧副产品的产生。可是在溫度高、压力太大时,留意品质层面的危害。


    二氯甲烷和吡啶以及化合物常常用以甲基维护、酰化、Dess-Martin空气氧化和臭氧分解等反映。了解了二氯甲烷的特点,大家便能预测分析反映很有可能造成的艰难,立即采用防止对策。


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